اگر به مکس پین فکر کنید ممکن است در ذهنتان تصویر شیرجه‌های اسلوموشن و صدای تکان خوردن قرص‌های مسکن داخل قوطی نقش ببندد. اما این شخصیت معنی واقعی کلمه‌ی درد است؛ دردی که در یک بارانی چرمی حبس شده. مردی که با وجود اینکه همه چیز را از دست داده‌است، باز هم موفق میشود چیزهای بیشتری از دست بدهد!
مکس در سال 1994 به نیروی پلیس نیویورک پیوست و در سال 1997 با میشل پین ازدواج کرد. حاصل این ازدواج فرزندی به نام رز بود. ظاهرا همه چیز در زندگی مکس پین خوب پیش می‌رفت، تا اینکه در یک بعدازظهر نحس، وقتی مکس از اداره پلیس به خانه بازگشت، با جسد همسر و فرزندش روبرو شد. آنها توسط خلافکاران که معتاد به ماده‌ای مخدر به نام Valkyr بودند، به قتل رسیده بودند. این تراژدی بزرگ، مکس پین را در مسیر انتقام قرار داد. انتقامی که در طی سه شب طولانی پس از مرگ میشل و رز، در حالی که نیویورک را کولاک فراگرفته بود گرفته‌شد!
مکس کم‌حرف، افسرده، پشیمان، عصبانی و معتاد به داروهای مسکن است و کابوس ها و توهمات مربوط به آسیب های گذشته همیشه به دنبالش هستند. او بدبین است و هرگاه بتواند با کنایه و نیشخند منظور خود را منتقل می‌کند، اما نسبت به دوستانش نیز احساس عدالت و وفاداری دارد.
در طول مجموعه و سه بازی منتشر شده، مکس با همه جور تشکیلات مافیایی که در ذهن می‌گنجد مقابله کرده و به‌عنوان یک پیمانکار امنیتی خصوصی کار کرده و حتی در یک صحنه سینمایی(cutscene) که استیصال و ناتوانی از آن می‌چکید، موهای خود را تراشیده. در نسخه اول مجموعه، نقش مکس را سم لیک، نویسنده و طراح بازی ایفا کرده است؛ این اتفاق در اصل به این دلیل بود که استودیو رمدی توانایی مالی برای استخدام بازیگر را نداشت، (حتی مادر سم لیک نقش شخصیت منفی بازی را ایفا می‌کند!) اما در نسخه دوم مجموعه او دوباره مدل‌سازی شد و این بار تیموتی گیبز نقش او را بر عهده داشت. مارک والبرگ در فیلم مکس پین که در سال 2008 اکران شد نقش او را بر عهده داشت؛ فیلمی که توسط منتقدین سلاخی شد و هم‌اکنون در سایت راتن تومیتوز(Rotten Tomatoes) ریتینگ 16 درصدی دارد؛ این هم می‌تواند یکی از دردهای بی‌شمار مکس پین نام بگیرد!
